En el sur de Boston en la decada de 1970 el agente del FBI John Connolly - Joel Edgerton convence al mafioso irlandes James “Whitey” Bulger - Johnny Depp un delincuente recien salido de la carcel para que colabore con el FBI y elimine a un enemigo comun la mafia italiana. Se formara asi una nefasta alianza que provoco una espiral fuera de control permitiendo a Whitey escapar del ambito de la ley consolidar su poder y convertirse en uno de los mas implacables y poderosos gangsteres de la historia de Boston.