Jack - Freddie Prinze Jr. es un exitoso ejecutivo de publicidad de Nueva York con una vida tan brillante como los anuncios que crea. Por otro lado Jill - Taryn Manning es nueva en la ciudad sin nada especial pero con una personalidad ardiente y de romanticos ideales. Los polos opuestos se atraen y entre ellos surgira el amor. Pero Jack traiciona a Jill cuando rompe una norma capital el ser honesto…